Ved foten av Kaatskilfjellene er det en gammel landsby grunnlagt av nederlandske innvandrere i de tidligste koloniseringstider. I gamle tider, da denne regionen fremdeles var en britisk provins, bodde det en godmodig fyr ved navn Rip Van Winkle. Alle naboene elsket ham, men kona var så gretten at han prøvde å forlate hjemmet oftere for ikke å høre henne mishandling. En dag gikk Rip på jakt i fjellet. Da han skulle hjem, ropte en gammel mann til ham. Rip overrasket over at en mann var på et så øde sted, skyndte Rip å hjelpe. Den gamle mannen var kledd i gamle nederlandske klær og bar en tønne på skuldrene - tilsynelatende med vodka. Rip hjalp ham med å bestige skråningen. Den gamle mannen var stille hele veien. Etter å ha passert gjennom juvet, gikk de inn i et hul, som ligner et lite amfiteater. I midten på en jevn overflate spilte et rart selskap kittler. Alle spillerne var kledd som en gammel mann, og minnet Rip på et bilde av en flamsk kunstner som hang i stuen til en landsbypastor. Selv om de hadde det gøy, holdt ansiktene et strengt uttrykk. Alle var stille, og bare lyden av fotspor brøt stillheten. Den gamle mannen begynte å helle vodka i store kopper og signaliserte til Rip at de skulle føres til spillerne. De drakk og kom tilbake til spillet. Rip kunne heller ikke motstå og drakk flere kopper vodka. Hodet skyet over og sovnet lydfullt.
Rip våknet på den samme bakken som han først hadde lagt merke til den gamle mannen på kvelden. Det var morgen. Han begynte å lete etter en pistol, men i stedet for en ny hagle, fant han en loslitt, rustspist hjemmelaget pistol i nærheten. Rip trodde at de gamle spillerne hadde spilt en grusom spøk med ham, og etter å ha drukket vodka og byttet ut pistolen hans, klikket han på hunden, men den forsvant. Da bestemte Rip seg for å besøke stedet for gårsdagens moro og kreve en pistol og en hund fra spillerne. Etter å ha reist seg på føttene, følte han verkende ledd og la merke til at han manglet den tidligere mobiliteten. Da han nådde stien som gubben klatret opp fjellet dagen før, rant en fjellbekk på stedet, og da han nesten ikke nådde stedet der passasjen til amfiet var, sto rene klipper i veien for ham. Rip bestemte seg for å reise hjem igjen. Han nærmet seg landsbyen og møtte flere helt ukjente mennesker i rare klær. Landsbyen har også endret seg - den har vokst og blitt mer fullsatt. Det var ikke et eneste kjent ansikt rundt, og alle så overraskende på Rip. Rip løpte en hånd over haken og fant ut at han hadde vokst et langt grått skjegg. Da han nærmet seg huset sitt, så han at han nesten falt fra hverandre. Huset var tomt. Rip dro til zucchini, der landsbyen "filosofer" og loafers vanligvis ville møtes, men det var et stort hotell i stedet for zucchini. Rip så på skiltet og så at kongen George III avbildet på det også hadde endret seg uten anerkjennelse: hans røde uniform ble blå, i stedet for et septer var det et sverd i hånden, en trekantet hatt kroket hodet, og "General Washington" ble skrevet nedenfor. Foran hotellet overfylte folk. Alle lyttet til et tynt tema som gir seg om borgerrettigheter, om valg, om medlemmer av Kongressen, om heltene fra 1776 og om andre ting som er helt ukjente for Rip. Rip ble spurt om han var en federalist eller en demokrat. Han forsto ikke noe. En mann i en lukket hatt strengt spurt av hvilken rett Rip kom til valgurnene med våpen. Rip begynte å forklare at han var en lokal innbygger og et lojal emne fra sin konge, men som svar kom det rop: “Spy! Tori! Hold den! " Rip begynte å ydmyke bevise at han ikke hadde til hensikt å gjøre noe galt og ville ganske enkelt se en av naboene som vanligvis samlet seg på vertshuset. Han ble bedt om å oppgi navnene deres. Nesten alle han navnga døde for lenge siden. “Kjenner noen her Rip Van Winkle?” Han ropte. Han ble vist en mann som sto ved et tre. Han var som to dråper vann som Rip, hva han var, og gikk til fjells. Rip hadde fullstendig tap: hvem er han da? Og så kom en ung kvinne opp til ham med et barn i armene. Utseendet hennes virket kjent for Rip. Han spurte navnet hennes og hvem faren hennes var. Hun sa at faren hennes het Rip Van Winkle, og i tjue år hadde han forlatt hjemmet med en pistol på skulderen og forsvunnet. Rip spurte bekymret hvor moren var. Det viste seg at hun nylig hadde dødd. Rip ble lettet fra sitt hjerte: han var veldig redd for at kona skulle gi ham en pisking. Han klemte en ung kvinne. "Jeg er faren din!" Utbrøt han. Alle så overrasket på ham. Endelig ble en gammel kvinne funnet som kjente ham igjen, og landsbyboerne trodde at foran dem virkelig var Rip Van Winkle, og hans navn som sto under treet var hans sønn. Datteren bosatte den gamle faren hjemme. Rip fortalte hver nye hotellholder sin historie, og snart kjente hele distriktet allerede utenat. Noen mennesker trodde ikke Rip, men fremdeles er de gamle nederlandske nybyggerne, som hørte torden fra Kaatskilfjellene, sikre på at det er Henrik Hudson og teamet hans som spiller skittler. Og alle lokale ektemenn som blir undertrykt av konene deres drømmer om å drikke glemsel fra Rip Van Winkle Cup.