De fromme foreldrene til St. Theodosius bodde i byen Vasilyev. Da sønnen deres ble født, ga de ham den åttende dagen navn, den førtiende - de døpte ham. Da flyttet de velsignede foreldrene til byen Kursk.
Gutten vokste opp, gikk i kirken hver dag, unngikk barns lek, og klærne hans var loslitte og i lapper. Theodosius ble på sin anmodning gitt til læreren. Gutten studerte de guddommelige bøkene og oppnådde stor suksess med dette.
Theodosius var tretten år gammel da faren døde. Gutten på den tiden ble enda mer nidkjær etter jobb og arbeidet sammen med slavene sine i åkeren. Slik oppførsel var en skam for moren hennes, og hun slo ofte sønnen. Mor ville at Theodosius skulle kle seg bedre og leke med sine jevnaldrende.
Etter å ha hørt om de hellige stedene, ba Theodosius til Gud om å besøke dem. Vandrere kom til byen hans og satte kurs mot Det hellige land. De lovet å ta den unge mannen med seg. Theodosius forlot i hemmelighet huset om natten og fulgte vandrerne. Men Gud ville ikke at Theodosius skulle forlate sitt land.
Tre dager senere fant mor Theodosius ut at sønnen hadde forlatt med pilegrimene. Hun gikk i jakten. Etter å ha fanget sønnen, slo moren ham, bandt ham, dusjet vandrerne med bebreidelser og tok den unge mannen hjem. To dager senere løsnet hun Theodosius, men beordret å bruke sjakler. Da sønnen lovet sin mor at han ikke ville stikke av igjen, tillot hun henne å fjerne sjaklene.
Theodosius begynte igjen å gå i kirken hver dag. Ofte var det ingen liturgi i kirken, fordi ingen bakte prosphora. Da tok den unge mannen opp denne saken. Peers lo av ham, og moren overtalte seg til å slutte å bære prosphora. Theodosius svarte henne så intelligent om viktigheten av denne saken, at moren ga ham alene i et helt år. Og så begynte hun å overbevise sønnen igjen, nå vennlig, nå ved juling. I desperasjon dro den unge mannen til en annen by og slo seg ned med presten. Moren hans fant ham igjen og førte ham slått hjem.
Byens herre ble forelsket i Theodosius og ga ham lette klær. Men Theodosius ga det til de fattige, og han kledde seg i filler. Herren ga andre klær, og den unge mannen ga dem igjen, og gjentok det flere ganger.
Theodosius begynte å bære kjeder - han belte seg med en jernkjede. Da han skiftet klær for ferien, slik at blant andre unge menn som skulle tjene på adelenes høytid, la moren merke til denne kjeden. Med sinne og juling rev hun kjedene. Og gutten gikk ydmykt for å tjene på høytiden.
Den unge mannen begynte å tenke på hvordan han kunne få en hårklipp som munk og gjemme seg for moren sin. Da mor Feodosia dro til landsbyen, dro han til Kiev. Kjøpmennene gikk samme vei, og Theodosius fulgte i hemmelighet etter dem. Tre uker senere ankom den unge mannen til Kiev. Han gikk rundt på alle klostrene, men de godtok ham ikke noe sted, og så dårlig klær.
Da fikk Theodosius høre om den salige Anthony som bodde i en hule, og skyndte seg til ham. Anthony opplevde Theodosius, uttrykte tvil om at den unge mannen kunne tåle alle motganger. Selv om Anthony selv perspektivisk så at det var Theodosius i fremtiden som ville arrangere et strålende kloster her. Theodosius lovet Antonius å adlyde i alt. Han lot den unge mannen bli. Prest Nikon, som også bodde i denne hulen, manglet Theodosius og kledde ham i klosterklær.
Theodosius viet seg til Gud, tilbrakte dager i arbeid og netter i bønn. Anthony og Nikon undret seg over hans ydmykhet og fasthet av ånd. Og moren lette i mellomtiden etter Theodosius både i byen sin og i de nærliggende. Hun kunngjorde at alle som bringer henne informasjon om Theodosius vil motta en belønning. Folk som så Theodosius i Kiev fortalte moren om hvordan den unge mannen lette etter et kloster. Kvinnen dro til Kiev og reiste rundt i alle klostrene. Hun kom til grotten til Anthony. Da eldste Anthony dro ut til kvinnen, hadde hun en lang samtale med ham, og på slutten nevnte hun sønnen.Anthony ba henne komme dagen etter for å se sønnen sin. Men Theodosius, til tross for Anthony, ikke ønsket å se moren sin. Kvinnen kom og begynte å rope i sinne mot Anthony: "Du har bortført min sønn ..." Så til slutt dro Theodosius ut til moren. Hun klemte til sønnen, gråt og begynte å overtale henne til å komme hjem, fordi hun ikke kunne leve uten ham. Og Theodosius oppfordret moren sin til å få en hårklipp på klosteret: da ville han se henne hver dag.
Mor ønsket til å begynne med ikke å høre om det, men til slutt ga hun etter for sønnens begeistringer. Hun klippet håret på klosteret St. Nicholas, levde i mange år i omvendelse og døde. Selv fortalte hun en av munkene om livet til Theodosius fra barndommen til den gangen han kom til hulen.
Først var det tre munker i hulen: Anthony, Nikon og Theodosius. De kom ofte til en adelig gutt, sønnen til den første av de fyrste guttene, John. Den unge mannen ønsket å bli munk og også bosette seg i en hule. En gang tok han på seg klær, monterte hesten og syklet til gubben Anthony. Foran hulen brettet han klærne, satte hesten i rik dekorasjon og tok avstand fra rikdom. Den unge mannen ba om at Anthony utstemmer ham. Den eldste advarte ungdommen om farens sinne. Ikke desto mindre manglet han ham og kalte ham Varlaam.
Da med samme forespørsel kom til hulen Skopets, elskede fyrste tjener. Han ble tonsuert og fikk navnet Efraim. Og prins Izyaslav var sint på det faktum at de uten hans tillatelse hadde tonsurert en munk og en ung mann. Prinsen beordret Nikon å overbevise de nye munkene om å reise hjem, og truet med å ellers fylle hulen og fengsle munkene.
Så samlet de svarte mennene seg for å dra til et annet land. Og kona til Izyaslav begynte å fortelle mannen sin at munkenes avgang truer jorden med katastrofe. Og prinsen tilga munkene, slik at de kunne vende tilbake til hulen.
Men boyar John, faren til det kuttede håret, brennende av sinne, sprengte seg inn i hulen, rev bort klosterklærne fra sønnen, kledd i guttekjole. Og siden den unge mannen Barlaam gjorde motstand, beordret faren at hendene ble bundet og ført gjennom byen. Sønnen, på vei, rev av seg de rike klærne.
Hjemme ville Barlaam ikke spise mat. Kona prøvde å forføre ham, men han ba bare og satt ubevegelig på plass i tre dager. Da bar far medlidenhet med sønnen og lot ham komme tilbake til klosterlivet.
Siden den gang kom mange til de hellige fedrene Anthony og Theodosius, mange ble Chernets. Og Nikon forlot hulen og slo seg ned på øya Tmutorokansky. Ephraim-Skopets begynte å bo i et av klostrene i Konstantinopel, og den andre munken, en tidligere boyar, på øya, som senere fikk navnet Boyarov.
Theodosius ble prest. På den tiden var det allerede femten mennesker i brorskapet, mens Barlaam var abbeden. Anthony, kjærlig ensomhet, gravde en hule på en annen høyde og bodde i den uten å forlate noe sted. Da Varlaam ble overført av hegumen til klosteret St. Dmitry, Theodosius ble den nye abbeden. Antallet brødre økte, de hadde ikke nok plass i hulen. Da bygde Theodosius nær hulen en kirke i navnet Jomfruen, mange celler og omringet dette stedet med en vegg.
Theodosius sendte en munk til Konstantinopel, til Efraim Skopje. Han omskrev for ham charteret til Studios Monastery, og Theodosius i hans kloster arrangerte alt etter denne modellen.
Under fasten stengte Theodosius seg i hulen sin. Her skadet demoner mange ganger ham, men helgenen jaget dem bort med bønn. Til og med onde ånder er onde i huset der brødrene bakte brød. Theodosius dro til bakeriet og tilbrakte en hel natt i bønn der. Etter det turde ikke demoner å dukke opp der. Om kveldene gikk Theodosius rundt i alle klostercellene: er det noen som er opptatt med tom prat? Og om morgenen instruerte han de skyldige.
Prinser og gutter kom ofte til klosteret, tilstått for helgenen. De hadde med seg rike gaver. Men prins Izyaslav elsket spesielt Saint Theodosius. En gang ankom prinsen klosteret på ettermiddagen, da det ble beordret å ikke slippe noen inn. Portvakten lot ikke prinsen gå, men gikk for å rapportere til abbeden. Izyaslav ventet ved porten. Så gikk abbeden selv ut og tok imot ham.
Barlaam dro til Jerusalem.På vei tilbake ble han syk og døde. Hans kropp ble gravlagt i klosteret Theodosius. Og hegumen av klosteret St. Dmitrij ble en annen munk fra klosteret Theodosius - Jesaja. Nikon kom tilbake til klosteret til Theodosius. Hegumen respekterte ham som far.
Theodosius fikk ikke noe arbeid: han hjalp selv med å kna deigen, bake brød. Han bar vann og hakket ved. Han kom på jobb og kirke tidligere enn andre og dro senere enn andre. Han sov sittende og hadde på seg en elendig hårskjorte.
En gang kom Theodosius til prins Izyaslav og var seint til sent. Prinsen beordret Theodosius å bli ført tilbake i vogna slik at han skulle sove på vei. Sjåføren, som så på klærne til Theodosius, trodde at han var en fattig munk. Han ba Theodosius om å sitte på en hest, og han la seg i en vogn og sovnet. Ved daggry vekket abbeden ham. Sjåføren, våknet, ble forferdet over å se at alle bøyde seg foran Theodosius. Ved ankomst til klosteret beordret abbeden å mate sjåføren. Kjerreren snakket selv om brødrene om denne hendelsen.
Theodosius lærte alle munkene ydmykhet og sliter med onde ånder. En av munkene, Hilarion, ble trakassert av demoner hver natt. Han ville flytte til en annen celle, men St. Theodosius tillot ikke det. Da Hilarion var utslitt, døpte Theodosius ham og lovte at demoner ikke lenger ville dukke opp. Og slik skjedde det.
En kveld kom en økonom inn i Theodosius og sa at det ikke var noe å kjøpe mat til brødrene. Men Theodosius rådet ham til ikke å bry seg om i morgen. Etter en tid kom husmannen inn og snakket om det samme, og abbeden svarte på samme måte. Da husholdersken kom ut, dukket det opp en viss gutt foran Saint Theodosius og ga gull. Da ringte abbeden husholdersken og ba ham kjøpe alt han trengte. Og keeperen sa senere at ingen kom inn i klosteret i det hele tatt den natten.
Theodosius ba om natten, men lot som andre om at han sov. I klosteret var det en munk Damian, som imiterte Theodosius i alt og ble berømt for sitt hellige liv. På dødsleiet hans ba han at Gud heller ikke ville skille ham fra Theodosius i den neste verden. Så dukket en engel opp for ham i form av Hegumen Theodosius og sa at Damians forespørsel ble hørt.
Brorskapet ble større, og St. Theodosius utvidet klosteret. Da gjerdet ble brutt under byggingen, kom røvere til klosteret. De ønsket å rane en kirke. Det var en mørk natt. Røverne nærmet seg templet og hørte sang. De trodde at gudstjenesten ennå ikke var avsluttet, men faktisk sang engler i kirken. Gjennom natten henvendte røverne seg til kirken flere ganger, men hver gang de så lyset og hørte sang. Da bestemte skurkerne seg til å angripe brorskapet under morgenbønner, drepe alle munkene og gripe kirkeformuen.
Men da de løp opp, steg tempelet opp i luften med alle de som var i det, som ikke en gang følte noe. Røverne, der de så et mirakel, ble forferdet og kom hjem igjen. Da kom høvdingen med tre ranere til Theodosius for å omvende seg.
En av prins Izyaslavs gutter så det samme miraklet: den oppstegne kirken, som foran øynene hans sank til bakken.
En annen gutter som forberedte seg på slaget, lovet at hvis han vant, ville han donere gull og en lønn til ikonet av Jomfruen til klosteret. Da glemte han dette løftet, men stemmen som kom fra jomfruikonet, minnet ham om. Han brakte det hellige evangelium som en gave til klosteret, og den utsiktsfulle Theodosius fikk vite om dette før adelsmannen viste evangeliet.
Prins Izyaslav, som spiste på klosteret, ble overrasket: hvorfor er klostermatsmaken mer smak enn dyre retter ved prinsens bord? Theodosius forklarte at i klosteret tilberedes måltidet med bønn, med velsignelse, og de fyrste tjenerne gjør alt "krangler og ler."
Hvis abbeden fant noe i klosterets celler som ikke var i henhold til charteret, kastet han det i ovnen. Andre, som ikke kunne tåle charterets strenghet, forlot klosteret. Theodosius sørget og ba for dem til de kom tilbake. En munk, som ofte forlot klosteret, kom og satte foran Theodosius pengene som han hadde skaffet seg gjennom sin arbeidskraft i verden. Abbeden beordret at alt skulle kastes i ilden.Munken gjorde det og tilbrakte resten av dagene i klosteret.
Da ranerne som ranet en av klosterlandsbyene ble fanget, beordret Theodosius å løsne og mate dem, og da han hadde instruert dem, løslot han dem i fred. Siden den gang har ikke disse skurkene blitt rasende.
Theodosius ga en tidel av klostereiendommen til de fattige. En gang kom en prest fra byen til klosteret og ba om vin til liturgien. Den hellige beordret sekstolen å gi presten all vin og overlot ingenting til seg selv. Han adlød ikke umiddelbart, motvillig, men den kvelden ankom tre vogner i klosteret, der det var korchans med vin.
En gang beordret abbeden å ta med seg hvitt brød til bordet av noen. Kelar la dem til side dagen etter. Da han lærte om dette, beordret Theodosius at brødet skulle kastes i vannet, og påførte kjelleren bot. Han gjorde dette når noe ble gjort uten velsignelse. Allerede etter Theodosius 'død, da abbed Nikon, skjedde det følgende. Kelar løy om at han ikke hadde mel for å lage spesielt hvitt brød med honning. Faktisk la han til side mel til senere. Og da han var i ferd med å bake brød av den, og da helte han vann på deigen, oppdaget han en padde som ble smittet av vann. Jeg måtte kaste ut deigen.
På antagelsesdagen hadde ikke klosteret nok treolje til ikonlampene. Husholderske foreslo å bruke linolje. Men en død mus var i fartøyet, og olje ble helt. Theodosius la håpet på Gud, og samme dag brakte en viss mann et tinn av treolje til klosteret.
Da prins Izyaslav ankom klosteret, beordret abbeden forberedelse av middag til prinsen. Kelar sa at det ikke er noen honning. Theodosius beordret ham til å se igjen. Kelar adlød og fant et kar fullt av honning.
Theodosius kjørte en gang demoner ut av en låve i en naboby, som før fra et bakeri. Og så skjedde nok et mirakel med mel. Seniorbakeren sa at det ikke var noe mel igjen, men gjennom bønnene fra St. Theodosius fant han boller full.
En person ble vist i en visjon stedet der brødrene til klosteret deretter flyttet. Eldbuen hvilte i den ene enden på det stedet, og den andre ved det eksisterende klosteret. Andre så om natten en prosesjon som skulle til stedet for det fremtidige klosteret. Faktisk var prosesjonen ikke mennesker, men engler.
Theodosius kranglet ofte om Kristus med jødene, og ønsket å konvertere dem til ortodoksi. Igumenens bønn beskyttet de klostereiendommer fra all skade.
På den tiden dro de to fyrste i krig mot Izyaslav og drev ham ut. Svyatoslav ble Kiev-prinsen. Da han ankom byen, inviterte han Theodosius til festmåltid, men han nektet, og begynte i stedet å fordømme prinsen i sin urettferdige handling med sin bror, Izyaslav. Theodosius skrev et beskyldende brev til Svyatoslav. Etter å ha lest, ble han rasende. Mange fryktet at prinsen ville fengsle Theodosius, og ba den helgen om å slutte å avsløre, men han var ikke enig. Prinsen, selv om han var sint, turte imidlertid ikke å skade abbeden Theodosius. Og han, da han så at overbevisningen ikke oppnådde noe, lot Svyatoslav være i fred. Da han fikk vite at Theodosius 'vrede hadde falt, kom prinsen til ham i et kloster. Helgen lærte prinsen om broderkjærlighet. Og han la all skylden på broren sin og ønsket ikke å stille opp. Men Theodosius lyttet han til oppmerksomhet. Abbeden begynte også å besøke prinsen. Svyatoslav stoppet, av respekt for helgenen, verdslig musikk da Theodosius dukket opp. Prinsen var glad hver gang abbeden kom, men ønsket ikke å gi tronen tilbake til broren. Og i klosteret ba brødrene for Izyaslav som for prinsen av Kiev.
Theodosius planla å flytte til et nytt sted og opprette en stor steinkirke i Jomfruens navn. Prins Svyatoslav var selv den første som gravde jorden for konstruksjon. St. Theodosius avsluttet ikke dette arbeidet i løpet av sin levetid, menigheten ble fullført under abbedessen Stephen.
Mange spottet på den falleferdige klærne til Theodosius. Mange som så ham, tok feil av ham ikke for abbeden, men for kokken. Theodosius selv skjulte noen ganger ydmykt navnet sitt for de som kom og hjalp samtidig alle: en gang hjalp han en kvinne som ble fornærmet av en dommer.
Saint Theodosius visste på forhånd dagen for hans død.Han ringte munkene, instruerte dem, og så slapp han løs og begynte å be. Etter tre dager med alvorlig sykdom, gjenforente han brødrene og beordret henne til å velge en ny abbed. Munkene var triste. De valgte Stephen abbeden for kirkeregenten, Theodosius velsignet ham og gjorde ham til hegumen. Han kalte dagen for sin død - lørdag.
Da lørdagen kom, sa munken Theodosius farvel til det gråtende brorskapet. Han befalte at ingen andre enn munkene selv skulle begrave ham. Så lot helgen alle gå og døde med bønn på leppene.
På dette tidspunktet så prins Svyatoslav en brannstøtte over klosteret og innså at Theodosius var død. Men ingen andre så dette. Imidlertid kom mange mennesker til klosteret, som om de på en eller annen måte mirakuløst fikk vite om en hellig død. Brorskapet etter perleporten og ventet på at folket skulle spre seg. Det begynte å regne, folk spredte seg, og straks skinte solen. Munkene begravde liket til Theodosius i en hule.
Theodosius døde i 1074, 3. mai.