Fra begynnelsen av historien om heltenes liv, som forfatteren anser som "store mennesker", prøver han å overbevise leseren om at storhet - i motsetning til en vanlig misforståelse - er uforenlig med godhet. Forfatteren vurderer det absurde og absurde ønsket fra biografene Caesar og Alexander den store til å tilskrive disse fremragende personlighetskvalitetene som barmhjertighet og rettferdighet. Forfatteren mener at biografene deres ødelegger den høye perfeksjonen, kalt integritet av karakter, hvis de gir sine helter lignende egenskaper. Tallrike referanser til adelen og gavmildheten til Cæsar, som ifølge forfatteren "med en fantastisk ånd av storhet ødela frihetene i hjemlandet og gjennom bedrag og vold gjorde seg til leder for den likeverdige, fordervede og slaveret hele nasjonen, er helt upassende."
Det skal være klart for leseren at slike trekk hos et stort menneske ikke er verdig det formålet som han ble født for: å skape enormt ondt. Derfor, hvis forfatteren i fortellingen til og med snakker om en slik kvalitet som vennlighet, vil dette konseptet for ham være synonymt med vulgaritet og ufullkommenhet, som dessverre fortsatt er karakteristisk for de fjerneste representantene for menneskeslekten.
Jonathan, født i 1665, fra ung alder viser stolthet og ambisjon. Han studerer ikke veldig flittig, men oppdager alltid utrolig dyktighet i å appropriere andres. Som sytten år tar faren ham med seg til London, der den unge mannen møter grev La Ruz, en kjent skarpskytter, og hjelper ham å rømme fra varetekt. Etter å ha hyllet Jonathans hånds glede som renser lommene til partnere under et kortspill, introduserer greven ham for den unge mannen å bruke talentene sine i et samfunn med mennesker med rikdom og penger.
I takknemlighet overtaler Jonathan vennen, Bob Bagshot, til å plyndre tellingen når han får en stor gevinst. På samme tid bevilger Jonathan brorparten av byttet, og forklarer dette til Bob ved handlingen i det grunnleggende lovverket i det menneskelige samfunn: den lave delen av menneskeheten er slaver som produserer alt det gode for behovene til dens høyere del. Siden Jonathan anser seg som en stor mann, krever rettferdighet at han alltid får det som ble oppnådd av andre mennesker. Forsterket argumentene hans med trusler, underkaster Jonathan sin venn og bestemmer seg for å sette sammen en gjeng, som alle medlemmer vil jobbe for ham. Da vil hans storhet sammenlignes med storheten til Cæsar og Alexander, som alltid tok tyven på sine soldater.
For å få pengene som er nødvendige for å organisere gjengen, lurer Jonathan ved hjelp av grev gullsmeden-kjøpmann Thomas Hartfrey, skolevennen til Jonathan.
Hartfrey får en falsk regning, og Jonathan får falske smykker, mens med den virkelige tellingen gjemmer det seg, og etterlater en medskyldig i tåpene. Og likevel klarer Jonathan å samle en stor gjeng, hvis medlemmer under hans ledelse med suksess plyndrer de gjørmete og simpetoner.
For å fritt ta kontroll over Hartfreyes kone, som står overfor konkurs, og samtidig hans eiendom, fjerner Jonathan ham med fett fra huset sitt og overbeviser kona om å ta alle verdisakene og seile til Holland, hvor han, en hengiven venn av mannen hennes, vil følge henne. Den enkle sinnet kvinne er enig.
Under en storm prøver Jonathan å ta kontroll over henne, men skipets kaptein redder henne. Et møtende fransk skip fanger hele mannskapet, og når fru Hartfrey forteller den franske kapteinen om Jonathans oppførsel, satte de ham i en båt og overlot til sine egne enheter. Imidlertid ble han snart hentet av en fransk fiskebåt, og Jonathan kom trygt tilbake til London.
Hartfreyes arrestordre er allerede godkjent da han finner ut at kona, som forlater barna hjemme, tok alle verdifulle goder og dro til Holland sammen med Jonathan. Jonathan besøker Hartfrey i et Newguet-fengsel for å gjenvinne tilliten. Han forteller Hartfrey at kapteinen på det franske skipet fanget kona og approprierte alle verdisakene, og tilbyr Hartfrey å flykte fra fengselet. Hartfrey nekter indignert.
I mellomtiden åpner Jonathan et kontor der alle som blir frastjålet av gjengen hans kan få tilbake tingene sine ved å betale dobbelt så mye for verdien. Jonathans saker går bra, og han planlegger å gifte seg med den vakre Letizia, datteren til en gammel venn og kameraten til sin far. Han hadde lenge hatt ømme følelser for henne, som hun, dessverre, avviste til fordel for mange andre menn, inkludert ranere fra gjengen Jonathan.
Men etter å ha tilfredsstilt sin lidenskap, blir Jonathan snart kald for kona og inngår en avtale med henne: Fra nå av vil begge ha glede av ubegrenset frihet.
Hartfrey begynner å mistenke at Jonathan er den sanne skyldige i alle sine problemer, og han bestemmer seg for å bli kvitt den ærlige baren så snart som mulig, og anklaget Hartfrey for å ville komme seg rundt kreditorene, og sendte sin kone med alle verdiene i utlandet. Røveren Fireblad blir et falskt vitne, og saken blir overført til retten.
En av rogene som serverer Jonathan, slakteren Bluskin, nekter å gi Jonathan sitt gullklokke. Et opprør brygger i gjengen, men Jonathan undertrykker det: i nærvær av resten av svindlerne, overgir han Bluskin til politiet, og han finner en klokke. Dodgers forstår at de er i hendene på Jonathan, og er enige om å ærlig gi ham brorparten av byttet, slik de hadde gjort helt fra begynnelsen.
Gjennom innsatsen fra Jonathan og Fireblad finner retten Hartfrey skyldig. Imidlertid begynner en etterforskning snart at Bluskin, mens han forsøkte å drepe Jonathan, såret ham med en kniv. Som et resultat blir noen av Jonathons herlige gjerninger offentliggjort.
Dommeren, som er kjent for sin integritet, søker å innføre en klausul i en av de parlamentariske handlingene, hvorved en som begår tyveri av andres hender blir holdt strafferettslig ansvarlig. Jonathans aktiviteter faller inn under denne barbariske loven, og han havner i et Newget fengsel, der kona Letizia, som ble dømt for lommetyveri, snart vil bli brakt i fengsel.
Jonathan er ikke motløs. Han kjemper om makten med en viss Roger Johnson, som er i spissen for alle skurker i Newguet-fengselet. Jonathan vinner, og nå betaler alle fanger ham en hyllest, som han bruker til hans behov. Etter å ha fått vite at Hartfrey ble dømt til døden, hiver Jonathan seg skammelig med anger, men denne smertefulle tilstanden varer ikke lenge: han husker sin storhet og driver bort tankene om å redde den uheldige kjøpmann.
Rett før Hartfrey henrettelse, kom kona til ham og de fant ut at henrettelsen ble kansellert, fordi Fireblad, som var vitne til høringen av Hartfrey-saken, ble dømt for en forbrytelse og innrømmet for dommeren at han handlet etter anvisning fra Jonathan.
Dommeren besøker Hartfrey i fengselet og lytter sammen til konas historie om alt hun hadde opplevd i separasjon fra mannen. Til tross for alle hennes misforståelser, holdt hun kyskheten utenfor, og returnerte til og med juvelene som jarl Aa Ryuz hadde fisket ut fra Hartfrey ved bedrag. Dessuten ga den afrikanske lederen henne en perle, hvis verdi kan mer enn dekke alle tap. Dommeren lover Hartfrey å oppnå sin fulle frifinnelse, og det lykkelige paret drar hjem. Jonathan, dømt til henging, arrangerer drikkefester med fanger, og til slutt, etter eksemplet med mange "storheter", avslutter han sine dager på galgen.
Etter å ha hyllet Jonathan og listet opp sine mange dyder, oppsummerer forfatteren sin historie: ”så lenge storhet er stolthet, makt, mod og skader på menneskeheten - med andre ord, så lenge en stor mann og en stor elendighet er synonymer, til da vil Wilde være å stå uten konkurrenter på toppen av storhet. ”